일반화학실험 - 아스피린의 제조
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작성일 23-01-24 05:41
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에스테르란 알코올과 카르복실산으로부터 생성되는 것인데 대부분 자연적으로 생성되며 꽃, 식물, 과일 등의 냄새와 맛을 내는 요인이 된다
그로부터 1세기 후 버드나무 껍질의 추출물 속에 있는 살리실산(salicylic acid)이 해열(analgestic), 진통(antipyretic) 및 소염(anti-inflammatory)에 작용이 있다는 것을 밝혀 냈지만 산성도가 너무 세기 때문에 입, 식도, 위장의 점막 등을 자극시켜 복용에 불편을 주었다.
일반화학실험 - 아스피린의 제조
목 적(Introduction) 유기산이 알코올과 반응하여 에스테르를 형성하는 에스테르화 반응의 원리를 이용하여 아스피린을 합성하고 그 특성을 알아본다.
그러나 사실은 버드나무 껍질이 학질에 effect가 있었던 것이 아니라 버드나무 껍질 속에 있는 Aspirin이 이 병에 의한 고열을 완화시켜 주는 데 effect가 있었던 것이다.
아스피린은 한 분자의 알코올과 한 분자의 유기산이 reaction 하여 작은 분자의 물이나 알코올이 떨어져 나오는 에스테르화(esterification) reaction 을 거쳐 생성된다
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목 적(Introduction)
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에스테르화 reaction 은 가역reaction 이며 reaction 을 촉진시키기 위하여 소량의 황산 또는 인산을 사용한다. 계산을 하기 위하여 다음의 관계를 이용하면 유용하다.
이에 나트륨 염(sodium salicylate)을 사용해 보았지만 여전히 먹기 힘들어 쓸 수가 없었다. 보통 아스피린은 무수초산을 살리실산과 reaction 시켜 만드는데 이 reaction 은 역reaction 이 일어나지 않으므로 산과 알코올의 reaction 에서 생기는 것보다 에스테르가 더 쉽고 빠르게 생성된다
또한 페인트, 광택제(메니큐어용 에나멜의 용제, 부틸 아세테이트)나 액체 아교와 같은 생성물에 대한 용매로써 공업적으로 사용된다
이 실험은 유기
다. 그러나 무엇보다도 역reaction 을 방지하기 위하여 생성되는 물이나 알코올같은 작은 분자를 제거하는 것이 좋다.
아스피린은 한때 가장 널리 사용되어 오던 일종의 만병통치약과도 같은 조재였다.
아세틸 살리실산은 實驗실에서 쉽게 합성할 수 있는 에스테르 화합물이다.
아스피린은 살리실산과 무수초산이 1:1 reaction 에 의하여 얻어진다. 이에 대한 연구의 스타트은 1763년 Stone목사가 버드나무 껍질이 학질(malaria) 치료에 effect가 있다는 기사를 읽은후 난 후부터이다.
유기산이 알코올과 반응하여 에스테르를 형성하는 에스테르화 반응의 원리를 이용하여 아스피린을 합성하고 그 특성을 알아본다. 이 실험은 유기
경우에 따라서 이들 작은 분자들을 증류하면서 reaction 시키기도 한다. 그러나 1893년 독일의 Bayer사의 Felyx Hofman이 이와 같은 단점을 없앤 아세틸 살리실산을 합성한 후 치료제로 본격적으로 사용하세 되었다.
